martes, 30 de octubre de 2012

Amidas

¿Qué Son?


Compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas, se derivan de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con
respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.


Nomenclatura. 



Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.





Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.



Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl





Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.






Métodos de obtención



Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. 



1. Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido



2.Las amidas primarias poseen reacciones especiales:



3.Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos



4.Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno



5.Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)



En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos ; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.




Propiedades Físicas



La metanamida es liquida, todas las demás amidas simples son sólidas a temperatura ambiente. 
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoria de amidas son incoloras e inodoras
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.

Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Propiedades Químicas 


Basicidad 
Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el 
doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

Hidrólisis ácida de las amidas 
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de  amonio cuaternario.


Hidrólisis básica de las amidas 
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoniaco o aminas, según el tipo de amida.

Reacción de las amidas con el Ácido Nitroso 
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción.


Reacción de Hoffman (Formación de aminas) 
Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias. 

Reducción de amidas (Formación de aminas) 
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual número de carbonos que la amida.
Importancia y Usos
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disol- vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.

REFERENCIAS
Google.imagenes.reaccionesAmidas
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