nitrilo

¿Qué son? 

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano  (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro  de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. 

Nomenclatura

Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano-.

Propiedades físicas

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Reacciones

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis  a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

Amidas

¿Qué Son?

Compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas, se derivan de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con

respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis.

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Nomenclatura. 

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Métodos de obtención

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. 

1. Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

2.Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

3.Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

4.Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

5.Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos ; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas

La metanamida es liquida, todas las demás amidas simples son sólidas a temperatura ambiente. 

Por ser un grupo polar, es bastante soluble en Agua.

La mayoria de amidas son incoloras e inodoras

Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.

Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Propiedades Químicas 

Basicidad 

Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el 

doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

Hidrólisis ácida de las amidas 

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de  amonio cuaternario.

Hidrólisis básica de las amidas 

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoniaco o aminas, según el tipo de amida.

Reacción de las amidas con el Ácido Nitroso 

El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción.

Reacción de Hoffman (Formación de aminas) 

Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias. 

Reducción de amidas (Formación de aminas) 

El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual número de carbonos que la amida.

Importancia y Usos

Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disol- vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.

REFERENCIAS

http://www.quimicaorganica.org/amidas/nomenclatura-formulacion-amidas.html
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_04.pdf
http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/amidas-compuesto-organico.shtml

http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMIDAS.pdf

Google.imagenes.reaccionesAmidas

Aminas

¿Qué son?

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoniaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Pueden ser Aminas Alifáticas o Aromáticas, según sean remplzados por radicales alcohólicos o aromáticos respectivamente.

Nomenclatura.

Los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y luego el mayor.

Métodos de obtención

1. Combinando el amoniaco con yoduros alcohólicos.

Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado yodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.

2. Haciendo reaccionar el amoniaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.

Propiedades Físicas

La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas y en adelante son sólidas.

El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.

Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

Propiedades Químicas

Aminas Alifáticas

Combustión

La aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener a´tomos de carbono. Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de Sales

La aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

Reacción de diferenciación de las aminas:

Las aminas Primarias, secundarias y Terciarias pueden reaccionar con el ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder distinguirlas.

Aminas primarias:

Aminas secundarias:

Aminas terciarias:

En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.

Aminas Aromáticas

Presenta las mismas características químicas que las Aminas Alifáticas. Arde en presencia de la llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las otras aminas.

Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.

Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético. En caliente también.

De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida también como anilina.

Se la puede obtener a partir de la siguiente reacción.

Importancia y Usos

Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la industria de la fotografía.

REFERENCIA
http://quimicayalgomas.com.ar/quimica-organica/aminas

Química Orgánica

Definición 

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

Importancia 

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Desarrollo 

Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de de la industria química.

Referencia 

http://www.quimicaorganica.net/